THE ROADS NOT TAKEN folgt 24 bedeutsamen Stunden im Leben von Leo (Javier Bardem) und dessen Tochter Molly (Elle Fanning), die mit dem zunehmend kritischen mentalen Zustand ihres alleinstehenden Vaters kämpft. Während sie sich durch einen stressigen Tag in New York City schlängeln und versuchen, den normalen Alltag zu bewältigen, verliert sich Leo immer wieder in zwei Lebensrealitäten, die er so hätte erleben können: Von der leidenschaftlichen Ehe mit seiner Jugendliebe Dolores (Salma Hayek) in Mexiko bis hin zu einem Leben in Einsamkeit auf einer abgelegenen griechischen Insel, wo das zufällige Aufeinandertreffen mit zwei jungen Touristinnen schmerzliche, unbequeme Einsichten ans Licht bringt.